user_nameもpasswordも入れてるのにエラーが出続けた場合の対処法です

user_nameにはapikyとstringで入力すると解決できます

ActionMailer::Base.smtp_settings = {
  :user_name => 'apikey', # ここは'apikey'と入力!!!!先程生成したkeyではありません
  :password => 'your_sendgrid_api_key', # ここに作成したapikeyを入力!!
  :domain => 'yourdomain.com',
  :address => 'smtp.sendgrid.net',
  :port => 587,
  :authentication => :plain,
  :enable_starttls_auto => true
}

参考記事

SendGridを使ってSMTPでメールを送信する方法

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